2007年金山成功上市后，雷军给自己放了4周长假。开始他以为自己只是累了，但4个星期之后还是感觉身心疲惫。他后来发现，这是一种艰难登顶后突然放松就无法恢复的状态。
此后回顾金山的发展，雷军坦言，“这些年就像是在盐碱地里种草。金山在上世纪90年代还很火，1999年互联网大潮起来的时候，我们却忙着做WPS，忙着对抗微软，无暇顾及。到2003年时，我们再环顾四周，发现我们远远落后了。”
就像有人点评雷军的那样：很执著，但一直没站在风口上。别人做互联网的时候，他继续做软件，最后软件业整体不行了。在他一边做软件一边做互联网的时候，又错过了互联网发展的黄金时间，最后还被软件公司给绊住了。
作为最勤奋的CEO，雷军出力流汗却收成不好，苦熬了十几年，眼看着一个个新创公司的飞速崛起，一直相信“人定胜天”“天道酬勤”“勤能补拙”的雷军开始崩溃了。
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追网之路
事实上，雷军不是一味埋头在盐碱地苦扎的人，他也一直在追互联网的风口。先是很吃力地追，后来追上了，但他一直不跳进去。
早在1993年，雷军就在中科院高能物理研究所的 Internet 机房接触到了Internet，很早就动过 Internet 很多心思，但1998年之前，他始终没有真正下手。到了1998年，雷军又认为金山再做 Internet 已经有些晚了，他希望通过收购抓住 Internet．
1998年9月，30岁的雷军看上了30岁的张小龙做的 FoxMail，想买下来。当时 赵晓龙已经报了15万的价格，这桩买卖基本算是定下来了，双方约定好张小龙再到珠海金山谈一次具体细节。
不巧，当时雷军正在北京忙着联想注资金山的事，实在走不开，就请研发部同事去和张小龙谈。
结果没谈成，原因是，研发部认为“张小龙那个东西，我们一两个月也能做出来，值吗？”
2年之后，博大互联网络公司花1200万元收购了 FoxMail，张小龙加盟博大。2005年3月，腾讯收购 Foxmail，张小龙加盟腾讯。
雷军非常后悔：“当时谈完后，我没再仔细去想这事，回想起来应该是我们错过了一次机会。直到今天，还有程序员告诉我，一两个月就能做好一个 FoxMail．让一个程序员花钱去买另外一个程序员的程序实在太难了。”
接触张小龙的同时，雷军也看上了网易。 金山10周年庆典的第二天，在求伯君办公室里，雷军提出1000万元收购网易。丁磊笑而不答，也就没了下文。
后来的后来，丁磊成了中国首富，张小龙撑起半个腾讯的市值，雷军成了互联网圈的劳模。
想当初雷军出道时，也许丁磊、马化腾都刚参加工作，没准儿陈天桥还在学校呢， 从江湖辈分来说，雷军比丁磊他们都要高，算得上和杨元庆等当时中关村的这些人是齐名的，但别人都走到了他前面。这样的落差对生性骄傲的他的打击可想而知。
带领金山上市， 雷军离开了金山。在金山的时候，雷军做的事情只是求伯君这个时代的延续，说白了其实他是进了传统软件的坑。雷军真正脱胎换骨的变化是他离开金山，出去做投资。
雷军虽然一直在追网，但在中国的电子商务发展史上，他也扮演过重要的角色。
2000年，雷军创办了卓越网，而卓越也成为了中国最早的电子商务网站之一。到2004年，卓越甚至发展成了中国最大的B2C网站。但在2004年，卓越以7500万美元的价格卖给了国际在线零售巨头亚马逊，随后雷军也卸任了卓越董事长。
外界估计，雷军个人获利上亿元人民币。有了现金后，雷军先后投了拉卡拉、多玩YY、乐淘网、凡客诚品等20多家公司。这些企业集中于3个领域：移动互联网、电子商务和网络社区。雷军，在互联网领域纵横捭阖的过程之中完成了资源和认识的积累。
在这之前，你可以说雷军还不太懂互联网，在这之后，雷军成了一个互联网专家。 琢磨明白了互联网的“道”，没了金山的包袱后，雷军心里被乔布斯激起的“要成为一个伟大的人，做一个伟大的公司 ”心愿又开始蠢蠢欲动。
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40岁再出发
2009年12月16日晚，北京燕山酒店对面的酒廊咖啡馆里，雷军喊朋友来喝酒，毕胜、黎万强、李学凌等金山旧部和朋友都在。
当晚雷军在伤感、挫败和矛盾的情绪中度过，一边唏嘘不已，一边一瓶接着一瓶地灌下喜力啤酒。一群人都越喝越多。
11点半，雷军才开口说：今天是我的40岁生日。
