他最让人喜欢，也最跟其他人不同的地方是，他好玩。在公司的各种庆典上，他频换造型毫无首富压力：摇滚范儿的杀马特、白发魔女式的LadyGaga，金发长裙的白雪公主(还让阿里的其他高管扮七个小矮人)……他跟宋小宝演小品，跟王菲李健唱歌，跟甄子丹李连杰演电影。在发布跟王菲合唱的《风清扬》后，他自己在微博调侃“专业顶级歌手和业余KTV歌手的活教材”。
其实他微博一贯都不太正经，充满了与自己的身份格格不入的调皮气质。比如双十一前夜那条：他的微博名字是“乡村教师代言人马云”，简介是“大自然保护协会全球董事会董事”。——反正他再也不是那个落魄地说“你们早晚知道我是干什么的”马云，现在地球人都知道他是干啥的了。
马云在菲律宾与当地大学生们交流时说，你要努力去工作，才能实现年轻时那些很傻很疯狂的梦想。53岁的他想去实现年少时未完成的梦想，比如唱歌、画画、当演员。听起来好像是他忽然活明白了，要老夫聊发少年狂去做自己了。但其实他身上一直藏着个不太正经的文艺青年，以及天真少年。
他不喜欢陈规俗套。马云喜欢太极，就在阿里开设太极班，还请来5位全国太极冠军，编入阿里体系内，定期给员工培训。类似的故事，在阿里巴巴特别多。总之这家公司新鲜，活跃，充满奇思妙想。其实马云就是这么个人。他不太讲究什么规矩，脑洞又特别大，很难猜测他会干出什么事。
网上有个大佬装逼系列视频。首当其冲的就是马云在接受采访时说：我人生中最大的错误是创立了阿里巴巴。其次是王健林的一个亿的小目标。我觉得王健林是冤枉的。稍微一算就知道，对于身家两千亿的人来说，一个亿确实不算大。比例上相当于身家两百万的人想赚一千块，绝对是小目标啊。
但是马云说创立阿里巴巴是最大错误，这个就有点复杂了。一分为三地看。
首先这话有可信度。人最大的荣光在哪里，最大的辛苦和压力往往也在哪里。马云为了阿里巴巴背负的压力可想而知，从这个角度说，认为创立阿里巴巴是个错误，也说得通。
第二，马云深谙受众心理学。他知道当别人问你“人生最大的错误是什么”时，如果絮絮叨叨说半天 “某年有个什么机会但是因为什么什么什么我们没抓住……”谁爱听啊，何况还会暴露自己的愚蠢，倒不如简单干脆给个好玩的回复，反正也不是政审，何必那么认真。
第三，必须承认，这话有装的成分。马云虽然年过半百、时不时问鼎首富、管理着五万多人的公司、是上亿人的精神偶像，但他心里始终藏着一个天真少年，经常会控制不住地要装个逼，让人觉得有点轻佻，有点好笑。
但大家真心喜欢这样的少年，因为比起那些沉闷傲慢的、老谋深算的、品行不端的商人，他显得更简单更轻快，更容易亲近。
人人都想活得肆意嚣张，只是一般人做不到。
5
更真实的马云
最近流行一个词：天下武功，唯富不破。因为马云可以跟天后唱歌，跟一群影帝拍电影，还把他们都打蒙圈，而且拍的好不好的观众也不生气，纷纷表示“他开心就好”。事实上，天底下没有哪个人真能做到随心所欲。在“想打谁打谁想跟谁唱跟谁唱”背后，马云有更真实的无奈。比如他很多次说“游戏再赚钱，我也不做。”但后来还是做了。毕竟还是商人，人在江湖，难免为钱折腰。
再大的圣人情怀，在面对各种严酷的数据报表、你死我活的同行竞争、一任性成千古恨的教训的时候，也会被现实逼得焦头烂额地认了怂。那个说“饿死也不做游戏”的，是少年侠客马云。后来终于进军手游领域的，是老道商人马云。
两个都是真实的他。
6
哲学家马云
有次马云参加一个什么活动，跟现场的观众互动，别人提问他回答。如下：
问：你对自己长相的哪一点不满意?
马云：年轻的时候有点不满意，现在都挺满意的。
问：你最喜欢男性身上的什么品质?
马云：乐观地看待这世界。
问：最喜欢女性身上什么品质?
马云：乐观地看待我(笑)。
问：什么时候你觉得最幸福?
马云：现在。
问：你最痛苦的经历是什么?
马云：我忘了。
