2014年，马云成立以自己名字命名的公益基金会。2015年起担任湖畔大学校长。2017年，马云在公开演讲中表示，希望自己在十年内彻底退休，“不想到老了还在开董事会”。如果真的如愿以偿，马云估计会是全世界身价最高的老师。
目前，即将满54岁的马云以390亿美元身价排在福布斯全球实时富豪榜第20位（46岁的马化腾排在第17位）。跟他同岁的亚马逊创始人兼CEO贝索斯最近则超过了比尔·盖茨，以唯一超千亿美元的身价位列全球富豪榜榜首，此前亚马逊刚冲过万亿美元市值。
阿里巴巴2014年9月赴美上市，当前市值超过4000亿美元。近期公布的2018年4-6月财报显示，当季，阿里巴巴收入同比大增61%达到809.20亿元人民币，连续6个季度保持超过55%的高速增长，核心电商业务收入达691.88亿元人民币，同比增长同样高达61%。
在全球范围内领先的互联网企业包括FANG（Facebook、Amazon、Netflix、Google）在内，只有阿里巴巴增速超过50%。
9月5日，马云现身XIN公益大会教育分论坛，分享自己对教育的思考。教育，始终是马云最关注的公益领域。马云在论坛上透露，自己最后还是会回到当老师这一行，未来会把所有精力和想法都放在教育上。这可能是引发外媒解读的原因。
据悉，马云1984年考入杭师大外语系英语专业，毕业后做了6年老师。他曾在多个场合提到，“教师是我最喜欢的职业”。在论坛上，马云如此解释：“我做老师能得心应手，而且也是性格决定的，我对很多东西充满好奇和想象。”
论坛上，谈到教育的发展趋势，马云认为，在技术革命到来的今天，教育显得尤为重要，人工智能的发展让我们担心机器将取代人和控制人，这对教育提出了新的挑战。我们不能再把孩子变成考试机器，而应该培养孩子的创造性和建设性，机器永远不可能比人类更有创意。
“中国最大的资源是每年两千万新生儿童的脑袋，14亿人的脑矿是真正的金矿。”马云表示，全世界每年新生儿加起来有一两亿，中国至少占了10%。我们怎么把中国儿童的“脑矿”开发好，用什么样的教学方法发展他们的智商、情商和爱商，是我们今天所面临的最大挑战，也是最大的机遇所在。
马云认为目前中国教育资源分配存在的问题：大量资源放到大学、研究院和博士，但基础教育投入不足。“应该把教学资源放在幼儿园、小学、初中和高中。等到你放到大学、研究生已经太晚了，木头已经成型了。”马云认为，幼儿园和中小学是一个人学习习惯养成的重要阶段。
