在杭电六年多时间里，马云有过几次跳槽的机会。其中一次是深圳的机会，薪酬每月1200块。另一次来自海南，海南开价3600块一个月，当时他的工资才从90块涨到120块。这些机会他心动过，犹豫过，但想到自己答应黄书孟的话。“最后想承诺就是承诺，不去就不去。一熬，熬了六年。”马云在一次演讲中回忆。
在宋建跃的印象，马云工作之余的很多时间花在了海博翻译社，因此平时在校园里“神龙见首不见尾”。当时海博翻译社的发展并不顺利，“生意惨淡”，后来不得不靠兼卖鲜花和礼品维持运营。马云有时还要趁周末到义乌小商品市场进货。
除了海博翻译社的正式创业，马云还有很多其他校外活动。比如在英语夜校班教课，在西湖边组织英语角，甚至在校园里卖冰淇淋。但这些并没有让马云在学生中的形象受损，因为他始终对教学“充满热情”。有的老师有时会因为忙自己的生意不来上课，还编一个理由。但马云从不这样。“马老师很负责，所以我们对他就没什么批评。”蒋芳回忆。
创业这些年，马云反复讲起教师经历对他的塑造和影响，他说自己一直在用教师的方法，还称自己为阿里巴巴首席教育官（Chief Education Officer）。
马云在杭州师范大学110周年校庆活动中说：“做老师的工作，唯一的目的就是让你的学生比你更强、比你更好，没有哪个老师希望自己的学生破产，没有一个老师希望自己的学生出事......CEO如果不能像老师一样用成就他人的思想来做，不是去帮助员工成功，不是去帮助客户成功，不是去帮助合作伙伴成功，我相信这家公司就很难成功。”
马云还一直继续做着“马老师”。“马老师”也许将成为他一生深刻的烙印。
