90年代末的中国互联网还是以门户网站为主，陆续登陆纳斯达克网易、搜狐、中华网虽然股价伴随着流量暴涨，但事实上在没有SP之前过高的浏览量并未给他们带来多少价值。
电子商务是当时互联网的另外一条路。1997年亚马逊上市了，1998年大强子在中关村支了一个摊儿，1999年下半年王峻涛的8848、马云的阿里巴巴、李国庆夫妇的当当网相继成立。
1999年底转型电子商务的卓越赶上了一个大风口，雷军本来想自己挽起袖子干，但金山没同意，于是他从思科挖来王树彤来做CEO。最开始卓越还是采取了内容+电商的模式运行的，当时卓越还筹备了王菲和那英的演唱会，请音乐人小柯出过CD，但收效甚微，而且繁多的业务量搞的团队晕头转向。
雷军和陈年的基情是那个时候开始建立的。陈年说我们的品类要专一，雷军说好；陈年说我们要从音像制品起步，雷军说好！
雷军赌对了电商风口，陈年赌对了垂直方向，雷军那个时候应该是感谢陈年的，这也解释了为什么他一直会对凡客不离不弃。
亚马逊在并购卓越前先找了李国庆，但固执的国庆夫妇表示只接受战略投资，不交出控股权。李国庆当时有能力做这个决策，雷军没有。由于融资困难，再加上联想、金山等背后各个股东之间的利益，卓越被卖掉了，雷军说当时就像卖儿卖女一样难受。
被亚马逊收购后，雷军曾经半年内没上卓越网，不在网上购物，他说：「忘掉它就像戒烟一样」。
很多人说如果卓越还在的话，可能马云不会成为国民爸爸，大强子也搂不到奶茶妹。但这次「追风」之旅也给雷军留下了两个教训，第一是即使追风口也一定要专注垂直；第二是一定要控股。
卖掉卓越网的另一个影响是让雷军成了一个富翁，将近750万美元（6000多万人民币）在当时也算是一笔不小的财富。这样，在与资本的博弈中吃到苦头的雷军，在离开金山之后，开始考虑为创业者们做风险投资了。
可以说，卖掉卓越网这个决定，也是雷军企业生涯里的一次飞跃——这个颇为无奈的举动，却给雷军带来了做天使投资的第一桶金，促使他三年后从一名打工董事长，变成一位天使投资人。
三、李学凌是游戏风口的周边
雷军将自己天使投资的第一个风口压在了游戏上，这并不奇怪。金山进军网游是在2003年。2005年剑网2创下国产游戏各项数据历史之最，剑网1横扫东南亚，越南代理剑网的公司扬言要做越南陈天桥。金山游戏也在这一年无限逼近盛大网易。
当时不仅金山把游戏做的红红火火，游戏发家的盛大前一年刚刚在美国上了市，陈天桥就坐稳了当年首富；那年九城从暴雪手里拿下了魔兽的代理权，逐渐从边缘地段走向了主流舞台；那年经过两三年时间的验证，网易也靠自制游戏赚的彭满钵满。
那是中国游戏的黄金时代，只要从事游戏行业就能赚快钱，快赚钱。
2005年4月，在完成亚马逊对卓越网的并购交割后，雷军首先想到就是游戏。那年他和陈年一起创立我有网（一个类似5173的游戏道具交易平台）。因为陈年对游戏行业并不热衷，最终我有网也没有干下去。当然，这是后话。
在那前后李学凌辞去了网易的工作来到了雷军面前，媒体出身的李学凌希望以UGC的方式重做媒体，雷军说游戏是风口，你得去做游戏。后来两者妥协后达成的一致结果是做基于游戏资讯的多玩游戏网，雷军以天使投资人身份投资100万美元。
雷军不仅帮助李学凌指出了方向，甚至多玩名字也出自雷军之手。他曾透露，2005年计划创办多玩时，正好在台湾出差，看到一种水的牌子叫「多喝水」，觉得名字不错，于是就决定把网站叫多玩游戏。早期多玩的宣传语就是「多玩游戏多喝水」。
在多玩之后，雷军陆续还投了一些游戏公司，最近被八出来身价280亿的大佬徐波（要给苏享茂捐款2000万号召全网人肉翟欣欣），早点从网易此之后就是被雷军发觉投资的。但他没有持续跟进去，因为风向变了。
四、一度 All in 凡客
雷军做天使第二个风口压垂直电商。2007年我有网干不下去之后，陈年很苦闷加郁闷，于是跑回老家8个多月开始写半自传小说《归去来》。这点和雷军当年在金山干得无比郁闷跑回家泡了一年Cfido极其类似，俩人不愧为好基友。
这个时候，PPG横空出世，一夜走红，陈年眼前一亮，觉得这个事情自己能做，都是垂直电商，所做的无外乎是把图书换成服装，对此，雷军也觉得这事情能干，PPG在买流量上花钱巨大，但在互联网流量获取上，老卓越人有明显的优势。
