但是，有了互联网，一切又都不一样了。马云的才能在这个崭新的行业绽放出耀眼的光芒。马云第一次到美国，第一次接触了互联网，第一次在电脑上输入“beer”而搜出了一大堆信息，却发现互联网上关于“China”的信息为零。于是他回国创立了中国黄页，把杭州一家酒店的信息做成网页发给美国的合作伙伴并且上传到了互联网。马云说，这给这家酒店招徕了一些来自美国的生意，因为这是当时美国人在网上能够看到的唯一的关于中国的信息。如果这个说法是真的，那么马云应该被称为“中国互联网第一人”，但是那个时候马云离他的声名鹊起，还有整整五年的时间，中间他还要经历三次极为艰难的创业和两次失败。
然而，就是那个简陋的酒店页面，已经包含了马云后来如此成功的商业模式的全部信息——以互联网为工具，以中小企业为服务对象，帮助它们寻找商业机会。马云应该是一个极其自信的人，他的三次创业，即便公司形态和结构有很大的不同，内里其实都是一样的——他坚信自己是对的。阿里巴巴的成功证明了他是对的，然后他顺着自己的思路一直走下去，一步一步地完善着他的电子商务帝国的梦想。整个阿里巴巴集团现在拥有阿里巴巴、淘宝、雅虎中国、支付宝、阿里软件等五个独立的子公司（暂且不谈被业界人士称为“恶搞”行为的阿里妈妈网站），每个公司都实行总裁负责制，并向单独成立的控股公司董事会报告。
马云作为一个互联网英雄的成功道路是别具一格的。他后来被大家称为疯子、狂人，也曾经被视做骗子，但是不能否认的是，他一直具有一般中国IT人所没有的街头智慧。
在2000年前后出现的那一拨数字英雄身上，我们看到的是另外一种光环。他们，张朝阳、丁磊甚至马云的老对头邵亦波，放在我们的生活中都可以称为少年天才。他们大多具有名牌大学的学历或海外学习背景，或者世界500强公司的工作经验。当他们带着这些资本和大洋彼岸投资者的真金白银重新踏上中国土地的时候，他们代表的是来自另外一个世界的文明，至少是另外一种商业文明，以及还没有机会研究中国的国际资本的热情期待。
但是马云不一样。关于马云在发迹前的情况，常有一些非常戏剧化的版本。比如，他小时候学习很差，数学只考0分，但是英语特别好，因为他父亲管教很严，经常骂他，而马云是不肯吃亏的性格，即便面对自己的父亲，也要骂回去，但是又不敢红口白牙对着骂，于是就用英语骂，越骂越顺溜，英语口语就练出来了。再比如，他第一次高考没有考上，在家复读了一年，其间他干起了蹬黄包车的行当。还比如，当他终于考上大学的时候，其实只过了专科分数线，但是因为那一届学校本科没有招满，马云破格成了本科生。又比如，某年某月某天，马云在浙江金华火车站的座椅上捡到了一本路遥的《人生》，这本书，改变了马云的人生轨迹……这些坊间流传的说法，虽然可信度不太高，但至少证明了马云性格中一个很鲜明的特点——他是真真正正的草根，是一个和所有普通人一样，在杭州的大街小巷忧伤着长大的年轻人。甚至他比一般人走得更远，他是一个在街头打着架长大的年轻人。
所以，马云对这种街头文化和街头生存智慧的理解，比我们寻常所见的IT英雄们更加深刻。
同时，他虽然天天声称自己不懂IT，不懂电脑，但是他对互联网的直觉，却异常精准。距离互联网热潮刚起来的时候，已经过去10年了，很多东西都变了，但是马云从输入“beer”开始一直到今天，凭一个英语老师的直觉相信互联网能给他带来最大的机会，凭一个浙江人的精明相信中国的中小企业市场具有无限潜能并最终走到今天，这其中的艰难和所经历过的失败，恐怕擢发难数。但是，马云很少谈这些，在中央电视台《赢在中国》的演播厅里，马云虽然一次一次地说所有创业者所经历过的痛苦，他都曾经亲身体验，但是他很少具体回忆自己的失败。现在，还有多少人记得阿里巴巴在2000年前后得到第一笔风险投资之后，就拉开架势在香港成立了办事处，在硅谷成立了研发中心，甚至还准备在台湾开设分支机构。
