阿里号称“中供铁军”的销售团队陷入了“欺诈门”丑闻，让马云意识到阿里正在形成一种危险的文化——为了短期的经济利益不择手段；随后的2011年，被马云称作是最艰难的一年，他出现在了三次发布会中：
一次是因为中央电视台曝光淘宝出售假货；
一次是支付宝股权转移风波；
第三次则是因为当时的淘宝商城修改规则遭到巨大反掸，引发了所谓的“十月围城”。
一系列的事件压在马云身上，他看起来有些疲惫，对前阿里副总裁波特·埃里斯曼说，自己想暂时离开中国、也离开阿里巴巴一段时间。
马云从2008年就开始思考如何解开企业传承发展的难题、如何让年轻一代才俊接班，这一计划他准备了10年。
你可以看到自2008年之后，马云在阿里的组织架构和人才梯队上进行了大刀阔斧得修改，以允许这个帝国在马云走开之后，不至于带来破坏。
2009年9月10日，阿里成立10周年纪念日上，马云牵头创始团队十八罗汉纷纷辞去创始人职位，并宣布阿里进入了合伙人时代。
4年后，马云以内部邮件的形式首次官方对外解释了建立合伙人制度的逻辑，彼时阿里已经产生了28位合伙人，他说，“合伙人作为公司运营者、业务建设者、文化传承者，同时又是股东，最有可能坚持公司的使命和长期利益，为客户，员工和股东创造长期价值。”
2013年5月10日，马云将CEO一职交到陆兆禧手中，此前1月，马云在内部邮件称，自己将全力以赴做好集团董事局主席的全职工作，协助CEO做好组织文化和人才的培养。2013年，阿里绝大多数生于60年代的领导者将会退出管理执行角色，将把领导责任交给70、80年代的同事们。
2015年5月7日，张勇接任陆兆禧出任阿里第三任CEO。同年年底，张勇宣布正式启动2018年中台战略，打造“大中台、小前台”的组织机制和业务机制，同时提拔了七位80后担任更重要的职位，“让集团更多优秀的年轻人承担起更大的责任”。
今年7月27日刚刚发布的阿里2018财年年报文件中，详述至2019年要完成对VIE架构进行调整完善，调整的核心内容为减少马云和谢世煌的个人控制力，改由阿里巴巴合伙人和高管们集体控制，目的是为规避“关键人风险”。
马云一步一步慢慢淡出阿里的路径，有迹可循。但马云并未真正“退休”，菜鸟物流大会、天猫双11等重要活动，马云依然会亲赴支持；给互联网商业世界带来巨大震荡的“五新”概念以及奠定阿里全球化格局的eWTP，也都是由马云在近几年提出。
但刘强东不同。京东的金字塔尖上始终只有刘强东一人。
刘强东也曾尝试放权，但即使是13年底他在留学期间，据《财经》报道，一天早会，有同事刚宣布一项产品将上线，电话里就突然传出刘强东的声音，他没有向大家打招呼，而是直接提出有些细节需要改进，并要求立即落实！在座所有人都吓了一跳，原来老板在美国也会听早会。
根据媒体报道，京东的章程中有一个非常不寻常的条款，即禁止董事会在刘强东不在场的时候做出具有约束力的决定，如果没有刘在场，或者除非他自己回避，董事会不得举行正式会议。
刘强东此前接受媒体采访时表示自己很享受自己努力工作的状态，平均每天花在工作上的时间达16个小时，躺在沙滩上晒太阳会让他觉得很痛苦。而马云曾说，自己生命的最后时刻不想在办公室，而想躺在沙滩上。
3刘强东在意自己的各种角色，看重不同场合下外界对自己的评价。
他曾在达沃斯论坛上说过：“希望自己在父母面前是一个好儿子，在太太面前是一个好丈夫，在子女面前是一个好父亲，在公司面前我希望是一个好的老板，在合作伙伴面前我希望是非常好的合作伙伴，每个人会扮演不同的角色，每个角色有不同的追求和自豪感。”
而对于马云，或许受够了各种角色加诸其身的负累，他在最近的一次演讲中说：
“在我脑子里，‘马云’跟我不是一个人，马云是马云，我是我，这是两回事。我不是那个人，那个人是你们想象中的人。他没你们想象得那么好，也没你们想象得那么坏，你们已经把他想象成那个样子，反正我是不愿意当那个人！”
一位熟悉马云的资深人士表示，马云的“老师”情结很重，“这个角色，能让人看到许多人看不到的地方，同时更关注人本身。”
马云的自我评价是他自己跟中国其他很多企业家都不一样，一个很重要的原因就是他是老师出身。
