蔡崇信之所以会加入阿里巴巴，源于美国《商业周刊》对于马云的深度报道。在文章中美国记者是这么描述了马云事业的难度，他写到：进出口行业存在国界、关境、航运条件、专业知识、政策法规、语言、文化和风俗习惯等各种各样的“壁垒”、“屏障”和“沟壑”，信息的流通极其不畅，由此派生出一个长得不能再长的“生产链”或曰“价值链”。
从工厂完成产品或出口商收购产品开始，到收妥货款为止，出口方这一端要经过报关、商检、船运、保险、议付等环节，涉及报关行、商检局、航运公司、保险公司、银行等各种专业服务机构，进口方那一端照样也有一个类似的过程。这么多的环节将卖方和买方隔开了比地理上的十万八千里还远的距离。
距离的远近可能还在其次，买卖双方怎么互相找到对方，却是进出口贸易产生的先决条件。物理学上两点之间最近的距离是直线距离。互联网突破了这个物理局限。有这么一个网站，它让世界各地的买方和卖方有了一个网上集市，买卖双方都不必远涉重洋，即可互相找到对方。
美国人发现它了，以为它设在美国的硅谷，因为它最先的版本用的是地道的英语。可是它却偏偏在中国，在中国原来更多地以风景闻名的杭州；创办这个名叫阿里巴巴网站的人，是杭州电子工学院英语教师出身的马云。
为了阿里巴巴网站的域名，马云费了不少心思。马云要的是一个全球讲各种语言的人都能熟记的名字。直到有一次在美国一家餐厅吃饭时，他突发奇想，找来了餐厅服务员，问他是否知道阿里巴巴这个名字。服务员回答说知道，并且还跟马云说阿里巴巴打开宝藏的咒语是“芝麻开门”。
之后马云又在各地反复地询问他人，经过这个测试，马云发现阿里巴巴的故事被全世界的人所熟知，并且不论语种，发音也近乎一致。“从我外婆到我儿子，他们都读阿里巴巴。”就这样，一锤定音，马云将“阿里巴巴”确定为公司的名字。
1999年3月10日推出的阿里巴巴英文网站，不久就受到了风险投资的注目。蔡崇信一共二次到杭州探访阿里巴巴。第一次，主要听马云谈自己的想法。第二次蔡崇信带着他的太太来了杭州，三人在西湖上划船，蔡崇信突然向马云提出要加盟阿里巴巴的意思。
他突然对马云说：“那边我不干了，我要加入阿里巴巴。”当时的马云大吃一惊，他的心突突突突后又突突了一阵，他心里明白人生最重要的选择来临，蔡崇信毫无疑问是马云和阿里巴巴最需要的人，但马云深深吸了口气控制住内心的喜悦说：“你到我这儿来，我养得起你吗？我这每个月可就500元人民币的工资，你还是再考虑考虑吧。”
果然，蔡崇信的妻子也不同意他辞去高薪的工作，放下已经吃到嘴里的肉去阿里巴巴创业，可是在她和马云谈过之后，她也相信了阿里巴巴日后将大有前途。蔡崇信的妻子说：“如果我不同意他加入阿里巴巴，他一辈子都不会原谅我。”在妻子的支持下，蔡崇信毅然放弃上百万美元的年薪加入阿里巴巴跟着马云干，每个月的工资变成区区500元，1995年后就连珠三角地区的农民工都能轻松拿到这个数。
在马云看来，自己和蔡崇信同龄，而且性格完全不同，马“是往前冲的”，而蔡是“看清楚才往前走”。以蔡崇信当时的收入，“可以买下几十个当时的阿里巴巴”。但他放弃了一切，加入了阿里巴巴，这买卖真是“赔了夫人又折兵”？
当然不是。在阿里巴巴上市之前有四个董事席位，雅虎一席、软银一席、马云一席、蔡崇信一席。上市之后，招股说明书里仍然写着，马云和蔡崇信每人占有一席董事席位。在阿里巴巴合伙人制度中，有二个人是永久合伙人，一个是马云，另一个是蔡崇信。
2014年（深圳）IT领袖峰会上，中国工程院院士邬贺铨说，“阿里在美国上市后蔡崇信的财富将高达63亿美元”。蔡崇信1999年的果断放弃100万美元年薪，15年后却得到100亿美元的财富，他才是真正的“打工皇帝”。
后来，许多人问蔡崇信为什么要放弃百万美元年薪，而选择阿里巴巴时，他说：“阿里巴巴特别吸引我的第一是马云的个人魅力；第二是阿里巴巴有一个很强的团队。1995年5月第一次见面在湖畔花园，当时他们有十几个人。第一感觉是马云的领导能力很强，团队相当有凝聚力。
“如果把阿里巴巴这个团队和其他团队作比较，这个团队简直是个梦之队，这里有一些做事情的人，他们在做一件让我感觉很有意思的事情。做这个人生重大抉择时，没有非常理智的依据，更多地来源于内心的强烈冲动，我喜欢和有激情的人一起合作，也喜欢冒险！所以我就决定来了，如此而已。”
蔡崇信和马云
那么，蔡崇信为何大加赞赏的马云团队？
首先，马云团队由一批干事的人组成，团队成员们各有短长、可以互相弥补，而且有相当强的凝聚力。
